Odpowiedzi

2010-04-10T20:57:27+02:00
Estry kwasów karboksylowych są związkami szeroko rozpowszechnionymi w przyrodzie. Liczne estry nadają charakterystyczne zapachy olejkom roślinnym i owocom, w związku z czym używa się ich do wyrobu syntetycznych esencji zapachowych.

Na zapach jaśminu składa się ponad 200 składników, ale podstawowymi są:
- Cis -jasmon
- Cis-jasmonian metylu
- Octan benzylowy
- Alkohol benzylowy
- Benzoesan benzylu
- Benzoesan cis-3-heksenu
- N- acetyloantralian metylu

Na charakterystyczny zapach olejku jaśminowego wpływa zaledwie parę procent jego składników, a spośród nich cis-jasmon i cis jasmonian metylu są najważniejsze.

Cis jasmon składa się z pierścienia o pięciu atomach węgla, do którego dołączony jest łańcuch składający się z kolejnych pięciu atomów. W połowie tego łańcucha znajduje się wiązanie podwójne, co oznacza, że przy dwóch połączonych z sobą atomach węgla brakuje atomu wodoru. Związek taki można zsyntetyzować w laboratorium, ale wymaga to specjalnych starań, aby umieścić podwójne wiązanie w odpowiednim miejscu i stworzyć wokół niego odpowiednią geometrię molekularną. Dużo łatwiej można otrzymać podobny związek nie zawierający wiązania podwójnego, o nazwie dihydrojasmon, Chemicy, którzy go po raz pierwszy uzyskali, odkryli, że pachnie on tak samo jak cis-jasmon. Podwójne wiązanie nie miało więc wpływu na zapach. Odkrycie tego związku doprowadziło do znacznego obniżenia kosztów produkcji olejku jaśminowego, ponieważ kilogram naturalnego ekstraktu jaśminowego kosztuje 5000$, a jego chemiczny odpowiednik - dihydrojasmon - tylko 50$ za kilogram.

Inne estry mające właściwości zapachowe to:
- Maślan butylu - zapach ananasa
- Octan izoamylu - zapach bananów
- Octan oktylu - zapach pomarańczy

Wiele estrów niższych kwasów karboksylowych i alkoholi otrzymuje się syntetycznie i stosuje jako rozpuszczalniki do farb i lakierów. Na przykład popularny rozpuszczalnik "nitro" zawiera głównie octany alkoholi o trzech, czterech, i pięciu atomach węgla w cząsteczce.

Duże znaczenie praktyczne mają estry kwasu salicylowego (orto- hydroksybenzoesowego). Kwas salicylowy jest hydroksykwasem, dlatego też może tworzyć estry zarówno z alkoholami, jak i kwasami. Spośród nich niewątpliwie najważniejszym jest octan kwasu salicylowego (popularna, choć nieścisła nazwa: kwas acetylosalicylowy), będący głównym składnikiem takich leków jak aspiryna, czy polopiryna.

Niektórych estrów używa się do wyrobu dobrych win, natomiast do innego napoju - denaturatu dodawany jest Bitrex. Jest to ester benzoesan denatonium, który jest jedną z najbardziej gorzkich substancji świata. Bitrex jest dodawany do denaturatu, jak i do innych środków chemicznych aby zniechęcić dzieci (lub dorosłych amatorów tego typu trunków) do picia.
1 5 1